Rencana pemblokiran armada persia

 Armada Alexander Memblokir Angkatan Laut Persia yang Jauh Lebih Besar

Pasukan Makedonia juga merebut kota-kota penting Magnesia di pesisir dan Tralles di sepanjang Sungai Maeander, sehingga mengamankan Asia Kecil bagian barat di utara Caria. Di bawah kepemimpinan Parmenio yang cakap, Alexander meninggalkan 5.000 pasukan untuk menaklukkan kantong-kantong perlawanan terakhir di daerah tersebut dan untuk memperluas jalur pasokan dan komunikasinya. Sementara itu, Alexander telah menerima kabar bahwa pasukan Persia yang sangat besar yang selama ini berhasil lolos darinya sedang berkumpul di kota pelabuhan Miletus, yang terletak di semenanjung kecil tepat di selatan Maeander. Namun, bagian-bagian terakhir dari teka-teki penaklukan pantai barat tidak akan sesempurna pertempuran kecil di Sardis dan Efesus.

Miletus, salah satu dari dua pelabuhan utama di Karia, memiliki tembok luar yang kuat di belakangnya para pembela dapat mengamati lanskap sekitarnya. Bagian dalam kota berisi tembok kedua dan benteng di benteng utama. Dengan armada Persia di Laut Aegea yang tidak pernah jauh dari pelabuhannya, garnisun di Miletus memiliki persediaan dan informasi yang memadai. Di sanalah Memnon memutuskan untuk melakukan perlawanan pertamanya terhadap gelombang Makedonia yang datang. Parmenio dan pasukannya segera bergabung kembali dengan Alexander dan sebagian besar pasukan dalam perjalanan menuju kota.

Setelah mendirikan perkemahan, Alexander mendapati bahwa armada Persia berada di luar pelabuhan. Parmenio sekali lagi mendesak raja untuk mengirimkan armada Makedonia yang kecil untuk mengejutkan kapal-kapal Persia, dengan alasan bahwa kemenangan angkatan laut akan sangat penting, sementara kekalahan tidak akan merusak kampanye secara signifikan. Alexander memiliki pandangan yang berbeda, tidak ingin mempertaruhkan sumber dayanya yang terbatas pada misi yang begitu genting. Sebaliknya, ia memerintahkan laksamananya, Nicanor, untuk memblokade pelabuhan Miletus dengan kapal-kapal Makedonia yang ada di sana. Pada saat itu, Nicanor memimpin armada yang terdiri dari 160 kapal, dan manuver cepatnya berhasil menghalangi armada Persia yang jauh lebih besar untuk memasuki perairan dangkal pelabuhan setelah tiba, sehingga meniadakan keunggulan jumlah armada Persia.